Bailey nasceu em Nova York a 12 de julho de 1865. Diplomado pelas universidades de Princeton (1886) e de Columbia (1889), foi à França para aperfeiçoar-se em neurologia e especializar-se nessa disciplina. Era chefe de serviço no Instituto de Neurologia de Nova York quando o ingresso dos Estados Unidos na guerra o levou, a partir de 1917, a dedicar-se aos problemas psiquiátricos. Foi nomeado presidente de um Comitê nacional encarregado de organizar unidades de neuropsiquiatria nos hospitais militares e estabelecer métodos destinados a afastar os recrutas psiquicamente "frágeis" (lembre-se que o Personal Data Sheet de Woodworth, primeiro teste de personalidade a ser largamente utilizado, foi concebido na mesma época com essa finalidade). Promovido a coronel, organizou em Washington um Departamento de Neurologia, Psiquiatria e Psicologia, e, enviado em missão à França em 1918, obteve a criação de uma divisão de psiquiatria no pIano geral de organização do Exército.
Essas experiências o confrontaram com a importância social do retardo mental e o levaram a militar em favor da criação de classes e instituições especializadas, destinadas às crianças, e adolescentes intelectualmente deficientes. Também obteve a abertura, em Napanoch, do primeiro Instituto americano para jovens delinqüentes. Se Pearce Bailey não nos deixou uma obra de síntese, devemos-lhe muitas publicações tratando desses diferentes temas. Morreu de pneumonia a 11 de fevereiro de 1922 em Nova York.